现在我们见到的董其昌作品，以四五十岁以后的居多，前期作品相当少。早年存世作品，行楷书《关侯庙碑》是他约三十五六岁时所写，主要仿学李邕的碑书，又兼有王羲之、颜真卿的书法笔意，透露出他早年的书学面貌。五六十岁时的作品，如楷书《月赋》，行书《节临钟王帖》、《临颜真卿画赞碑》和则缶徐浩三藏和尚碑》，行书《岳阳楼记》等则渐变。《月赋》师法虞世南，书体修长，笔法秀劲，得虞书温雅之意；师法颜真卿、徐浩楷书的《画赞碑》和《三藏和尚碑》，则专务书法的朴拙涩劲，而绝少学虞书的自然潇洒的笔法。60岁以后，他的书法艺术创作进入了自由阶段，则缶柳公权兰亭诗》、《友石台记》、《三世诰命》、则缶争坐位帖》和巨制削缶阁帖‘十卷》等，都是他晚年的代表作。这时期的作品，一面以拙于笔法表现来反映书法的古拙，一面又以率易的、似不经意的笔法来表现书法的平淡天真。高土奇在跋董书《友石台记》时说：“如大树槎材春芽欲生”，形象地道出了董其昌晚年书法艺术的特点。
董其昌作品选：
《行草五律》
金笺纸本，扇面。题识：野店临官路，重城压御堤。山开灞水北，雨过杜陵西。归梦秋能作，卿书醉懒题。桥回忽不见，征马尚闻嘶。其昌。
铃印：董其昌(白文)、醉六十(朱文)。董氏书法承继钟工，并注入了新的艺术生命，此书作结体疏朗有致，动静互寓，虚实相生，字字珠玑。虽寥寥数字，却可谓精心之作，行间宽绰，有驷马并施之感，使人回昧无穷。
《唐摹王右军书》28×662厘米
纸本，卷。钤印：董其昌印、太史氏、玄赏斋。谢稚柳跋。鉴藏印：王饶生秘笈书画印，霍丘王氏观沧阁珍藏。董氏书法与其山水画～样，以古雅清淡为宗旨。
此作品完全体现了他的书风，月笔提按、起止、运行及形态上，干；争利落，与他自己所主张酌“善用笔者清劲，不善用笔者浓浊的观点相吻合，字字虽独立，而势态相呼应。
《行书册(局部)》 25.5×13厘米
纸本，册(8开)，庚子年(1600)作。题识：“龙楼凤阁攀峥嵘，深宫不闻更漏声，红纱蜡烛愁夜短，绿窗鸭鸿催天明，一声两声人潮起，金井辘轳闻汲札三声四志促严妆，红靴玉带奉君王，万年露湿上下枝，间声转急南衙里，促仗三衙列九门，放钥千官入重城……” 钤印：董玄宰(白文)。藏印：海昌钱镜塘藏(朱文)。董氏书法承钟王体系，并能结合自己的特点，形成了新的艺术风貌。此册字与字之间虽然间距较大，但结体疏朗有致，筋骨劲健，不失魏晋法度，又胜古人一筹。
行书《太玄赋》 24.5×13.5厘米
纸本，册(5开)，壬子年(1612)作。钤印：知制诰曰讲官，董其昌印。鉴藏印：翁之廉印、笙巢密玩、吟芬馆珍藏、严栻之印。军司马陆应砀跋。
董其昌书法以高古、散逸、清隽的书风，在中国书法史上找到了自己的地位。
董氏主张：“以动利取势，以虚和取韵”，在这篇作品中，字与字、行与行之间互相照应，相映成趣，确实达到了“心手双畅”的地步。
